Por que o envio do meu arquivo falhou?

Dois limites se aplicam, e o erro diz qual deles você atingiu. Por arquivo: 5 MB no plano gratuito, 50 MB no Pro, 100 MB com qualquer adicional de armazenamento. No total: tudo o que você sincroniza precisa caber no armazenamento da sua conta (50 MB no gratuito, 500 MB no Pro, mais com os adicionais), então uma cota cheia faz os envios falharem mesmo quando o arquivo em si é pequeno. Qualquer tipo de arquivo é aceito - não há restrição de formato.

Confira a barra de armazenamento na visão Arquivos ou em Configurações > Armazenamento, depois escolha o conserto mais barato: libere espaço, faça upgrade ou reduza o arquivo (fotos de celular costumam ser originais de vários MB; um JPEG comprimido é uma fração do tamanho). Os envios também precisam de conexão: os arquivos não entram na fila enquanto você está offline.